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SEOに、このようなアメリカによる半植民地状態の克服を夢見て、弁護士フィデル・カストロ（Fidel Castro Ruz）率いる青年たちが蜂起（モンカダ兵営襲撃）したが失敗に終わり、関係者は投獄された。1954年にバティスタは形式のみの信任選挙で再選を果たし、1955年の大統領就任と同時に憲法に基く統治を復活させ、カストロらの政治犯に恩赦を与えた。カストロは、恩赦によって出獄すると反政府組織「7月26日運動（M26）」を結成、同志とともにメキシコに亡命した。その後、砂糖の国際価格の安定により、キューバ経済の状況は改善されたが、バティスタの独裁体制は継続され続けた。
SEO、カストロらはその地でグアテマラ革命の崩壊に立ち会ったアルゼンチン人医師の“チェ”エルネスト・ゲバラ (Ernesto "Che" Guevara Lynch) と出会い、ゲリラ戦訓練を受けた後、1956年12月にヨット「グランマ号」にのってキューバに上陸した。その際、政府軍の攻撃でカストロらは壊滅的打撃を受けたが、マエストラ山脈を拠点として政府軍へ2年余りのゲリラ闘争を行った末、1959年1月1日にバティスタを国外逃亡に追い込んだ。
マヌエル・ウルティア大統領、チェ・ゲバラ、カミーロ・シエンフエゴス革命軍はハバナに入城し、キューバに革命政権が誕生したが、その際に革命政権は、発足後数週間の内に軍事法廷で旧バティスタ政権関係者を裁き、およそ550人を処刑した。その後、2月半ばにカストロが首相職に就任すると、革命政権は一連の農地改革法を実施し、SEOよりも食料になる作物の生産に力を入れ始めた。また、精糖業などでアメリカ資本に握られていた土地と産業を国有化し、農業の集団化を実施するなど社会主義国家の建設を推進した。この過程で、医者をはじめとする中・上流階級の多数の人々がアメリカなどへ亡命した。
バティスタ政権という傀儡政権を失ったアメリカは、革命政権とは別の政権樹立に向けた動きを見せていたが、59年5月から革命政権が実施した徹底的な農地改革に直面したことで、革命政権を敵視するにいたった。おりからの冷戦による米ソ対立の影響を受け、アメリカに敵視された革命政権はソ連に接近し、1960年にソ連と正式な外交関係を結んだ。アメリカ政府との対立が決定的になると、キューバ政府は国内からのアメリカ企業の排除に努め、アメリカ資本の石油精製会社、製糖会社、電話会社、銀行・商業・工業の大企業を国有化した。
1961年、アメリカ政府はキューバとの外交関係を断絶し、少量ながら続けていたキューバ産砂糖の輸入も全面禁止した。そして、アメリカの支援と訓練を受けた亡命キューバ人の反革命軍をキューバ南部のヒロン湾（英語ではピッグス湾）に侵攻させたが、反革命軍は撃退されて目標を果たせなかった（プラヤ・ヒロン侵攻事件）。この事件をきっかけにキューバは社会主義宣言を行った。
モバイルSEOにアメリカのケネディ大統領はキューバとの輸出入を全面禁止し、キューバの経済封鎖を行うと発表した。同年、キューバにおけるソ連のミサイル基地の建設とミサイルの搬入が明らかとなり、核戦争の危機となったが米ソの妥協で危機を回避する事態が起きた（キューバ危機）。これにより、アメリカとキューバの関係は一挙に悪化したが、1965年にアメリカとキューバは、反体制派キューバ人のアメリカ亡命を認めることで合意し、1973年までに26万人以上がキューバを去った。
革命広場（ハバナ）にあるホセ・マルティ記念碑の前で演説するフィデル＝カストロ（2003年9月27日）アメリカ合衆国下院は2003年9月9日、アメリカ人のキューバ訪問禁止解除の法案を可決（今回で4度目の可決、賛成227、反対188）。10月23日には上院も同趣旨の法案を可決（賛成59、反対38）。いずれもモバイルSEO大統領の所属する共和党主導で行なわれた。連邦財務省の試算によれば、2002年に合法的にキューバを訪問したアメリカ人は約16万人で、うち半数はキューバ系アメリカ人、ほかに人権団体、教育関係者、ジャーナリスト、外交官など。それ以外に罰金・禁固刑のリスクをかえりみず、カナダ、メキシコ経由で違法にキューバ渡航する者も多いと財務省当局はみている。レーガン大統領の時代、罰則は罰金25万ドル・10年の懲役刑へと引き上げられている。渡航禁止が解除された場合、初年度の渡航者は100万人に達すると財務省は試算。
国連総会は11月4日、アメリカの42年間におよぶ対キューバ通商禁止解除を求める決議を可決（賛成179、反対3、反対はイスラエルとマーシャル諸島、アメリカ合衆国。この決議は今年で12回目）。アメリカ上院はさらに、外交委員会が渡航禁止解除を決議（11月6日）。
ブッシュ政権は2004年の大統領選に向け、大票田であるフロリダ州のキューバ系アメリカ人票をつなぎ止めるため、上下両院で可決された法案に対し拒否権発動の姿勢を崩さない。キューバとの通商はフィデル＝カストロを利するだけで、一般のキューバ人への利益にはならないというのがブッシュ政権の説明。
アメリカが農産物を輸出する国として、2年前、キューバは第208位であったが、現在は第35位を占めるまで急上昇している。また、かつては世界で有数の砂糖生産国であったキューバも、現在さとうきび畑の大部分を転作化、先頃開かれていたハバナでの国際貿易フェアで、米国からの参加者に砂糖の輸入を打診した。
表向きは経済制裁を継続していたはずのクリントン政権時代にハバナの米国利益代表部は大改築を行ない、現在は巨大なビルへと変貌している。
2006年7月31日、カストロ国家評議会議長 (79) は声明を出し、7月後半のアルゼンチン外遊のきつい日程の影響で腸に急性の問題が発生、出血が続いているため、モバイルSEOを受けたと発表した。また、権限を数週間、弟のラウル同評議会第一副議長兼国防相 (75) に委譲したことを明らかにした。声明は秘書官が読み上げ、国営テレビ・ラジオで伝えた。
2006年8月3日、アメリカのブッシュ大統領は、カストロ声明に便乗して、「われわれは民主主義を約束するキューバの移行政権を樹立する努力を支持する」と「政権転覆」を呼びかける声明を出した（→白色テロ）。
2007年5月、テキサス州エル・パソの連邦地裁は、キューバ航空機爆破に関与した革命傭兵軍のルイス・ポサダ・カリレスを釈放。
2008年2月19日、フィデル・カストロ国家評議会議長、退任。軍の最高司令官も退任する。2月24日、人民権力全国会議（国会）が招集され、国家評議会議長に弟のラウルが選出された。ラウルは就任早々、規制緩和を次々打ち出し、一般国民の携帯電話所持やホテル宿泊、家電製品購入などが自由にできるようになった。
2008年4月28日、ラウル・カストロ国家評議会議長は、第6回中央委員会総会で、第6回党大会を来年度後半に開くことを提案した。大会開催は1997年10月以来12年ぶりとなる。
2008年8月19日、キューバ国立銀行が日本の化学品商社・明和産業への輸入代金の支払に発行した信用状（L/C）が期日までに決済不能に陥ったことが判明した（デフォルト）。明和産業によると債権額は約8億7,200万円であり、独立行政法人日本貿易保険が一部焦付額に保険を適用すると発表した。[1] なお、日本貿易保険はキューバ国立銀行から「当行一行だけの問題ではなく、国全体の決済資金が不足している」との説明を受けたとしている。[2]
国連総会は2008年10月29日、米国に対し、キューバ民主化・トリチェリ・ヘルムズ＝バートンの三法廃止と経済封鎖解除を求める決議を、1992年から17年連続で採択した（賛成185ヶ国、米国、イスラエル、パラオは反対、マーシャル諸島、ミクロネシアが棄権）[3][4]。